Hjörleifshöfði er nefndur eftir víkingnum Hjörleifi Hróðmarssyni, sem tók þar land árið 874, en um það segir í Landnámu: ,,Hjörleifur tók land við Hjörleifshöfða og var þar þá fjörður og horfði
botninn inn að Höfðanum. Hjörleifur lét gera skála tvo og er önnur tóftin 18 faðmar en önnur 19. - Hjörleifur sat þar um veturinn" Þar heitir síðan Bæjarstaður og er merkt með einum á kortinu. (Sjá bakhlið)

Vorið eftir drápu þrælar Hjörleifs hann og var hann síðar heygður af Ingólfi Arnarsyni fóstbróður sínum á hæsta hnúki Höfðans. (Staður 4) Ætla má að í Bæjarstað hafi Hjörleifshöfðabærinn staðið frá landnámi allt til ársins 1721 en þá tók hann af í miklu jökulhlaupi frá Kötlu. Þar sáust greinilegar húsarústir fram til Kötlugossins árið 1860 en síðasta veggjarbrotið hvarf að fullu í gosinu 1918.

Þrjátíu árum seinna, um 1750, byggðist Höfðinn aftur og var sá bær reistur á bjargbrúninni nokkru austan við suðvesturhorn Höfðans, af Þorvarði Steinssyni. (Staður 3) Þar bjó síðastur Markús Loptsson bóndi og sagnaþulur, sem meðal annars gaf út og skrifaði svokölluð ,,Eldrit" sögu jarðelda á Íslandi. Hallgrímur Bjarnason ráðsmaður Markúsar, sem giftist síðar ekkju hans, Áslaugu, byggði nýtt íbúðarhús ásamt öllum útihúsum neðar í túninu 1908-1909 (Staður 2) Hallgrímur hlóð einnig árið 1899 grafreit þann sem stendur fast við Hjörleifshaug en þar er Markús jarðaður ásamt Áslaugu, Sigurði Loptssyni bróður sínum og einu barni. (Staður 4)

Þó Höfðinn sjálfur sé ekki nema 231 hektari að stærð er öll Hjörleifshöfðajörðin ein sú stæsta á landinu , u.þ.b. 115 ferkílómetrar. Nær frá sjó að jökli og er þar með talin Hafursey, stórt fjall í hánorður af Höfðanum en þar var aðal beitiland jarðarinnar, skógarhögg og þar var haft í seli a.m.k. til ársins 1850 . Höfðanum fylgdu mikil hlunnindi, reki og fuglatekja. Haustið 1936 flutti síðasti ábúandinn, Bárður Jónsson burt úr Höfðanum og hefur hann verið í eyði síðan.

Lengi eftir að Hjörleifur var veginn ,,þorði þar enginn maður land að nema sökum landvætta". Þessi orðrómur hefur alla tíð síðan fylgt Hjörleifshöfða, þar hafa menn orðið varir við ýmislegt sem illa gengur að skýra og margir verða fyrir svo sterkum áhrifum frá staðnum eða einhverju sem honum fylgir að þeir leggja leið sína þangað aftur og aftur.